Desde muito jovem, Gerson Pompeu Pinheiro estabelece uma relação profunda com o ambiente da Escola Nacional de Belas Artes, espaço onde se formou, desenvolveu suas técnicas artísticas e posteriormente construiu também sua carreira docente. Para além de uma instituição de ensino, a ENBA era quase uma segunda casa, um lugar de convivência, aprendizado e produção artística. Essa proximidade revela o respeito e o forte vínculo que manteve com a escola, uma das instituições centrais da arte acadêmica no Brasil.
Essa ligação se estende naturalmente às exposições Museu Nacional de Belas Artes e ao tradicional Salão Nacional de Belas Artes, principal vitrine das artes plásticas brasileiras ao longo de décadas. Ainda muito jovem, Gerson participa pela primeira vez do Salão em 1924, apresentando o óleo Mística, no mesmo ano em que chega à Capital Federal.
Ao longo da vida, além de participar de exposições, Gerson também passa a integrar comissões julgadoras, assumindo papel ativo na defesa da continuidade e da credibilidade do evento em meio às transformações culturais e sociais que marcaram o século XX. Sua atuação demonstra engajamento artístico e institucional, o que reforçou a sua posição dentro do sistema oficial das artes no Brasil.
Sua produção intensa se reflete na sequência de participações e premiações no Salão Nacional. Em 1938, recebe o Prêmio Ilustração Brasileira com o retrato Minha Mãe, um desenho a carvão de Thereza, além de expor a obra Boneco Holandês. Em 1940, conquista menção honrosa com um autorretrato a óleo. No ano seguinte, em 1941, é premiado com a medalha de bronze pelo trabalho Retrato, e em 1943 recebe a medalha de prata com A Jarra Vermelha. Esses reconhecimentos evidenciam a consolidação de sua trajetória artística dentro do circuito oficial.
O ano de 1944 marca um ponto decisivo em sua carreira, Gerson realiza sua primeira exposição individual no Museu Nacional de Belas Artes, evento amplamente noticiado pelos principais jornais da época, como O Globo, A Noite, Diário da Noite, Gazeta de Notícias e Jornal do Commércio. A mostra reúne familiares, alunos e amigos, e é recebida com entusiasmo pela crítica especializada. Gerson havia se casado com Stella a dois anos. Torres Pastorino, na Gazeta de Notícias, destaca a precisão técnica de seus desenhos e a qualidade de suas pinturas a óleo, ressaltando sua habilidade em retratos, paisagens e naturezas-mortas, além do domínio da luz, da perspectiva e da atmosfera pictórica. Esta exposição individual reuniu diversos gêneros de pintura e desenho dentro da obra de Gerson, desde retratos, até paisagens, cenas históricas e composições, revelando a versatilidade do artista e professor.
Em 1947, Gerson prepara uma nova exposição individual com 67 trabalhos, incluindo paisagens da Lagoa Rodrigo de Freitas, da Praça Nossa Senhora da Paz e da praia do Leblon, além de estudos de Ouro Preto e retratos de figuras como Eugênio Gudin e João Daudt de Oliveira. O conjunto evidencia tanto sua produtividade quanto sua capacidade de transitar entre diferentes temas e gêneros pictóricos.
Sua atuação ultrapassa o circuito nacional quando realiza viagens de intercâmbio à Argentina e ao Uruguai, e posteriormente à Europa, como parte de suas atividades como catedrático da ENBA. Durante esse período, representa a instituição em contatos com escolas e academias estrangeiras, reforçando a dimensão internacional de sua trajetória e contribuindo para o intercâmbio artístico e cultural.
Ao retornar ao Brasil em 1952, organiza uma exposição individual com obras realizadas no exterior, acompanhada de uma mostra de livros raros do século XVI sobre arte e perspectiva adquiridos em Paris. A iniciativa é acompanhada por palestras ilustradas que chamam a atenção da crítica e da imprensa. O crítico Quirino Campofiorito observa então uma transformação sensível em sua pintura, destacando uma nova relação com a cor, a forma e a sutileza pictórica.
Em 1953, Gerson Pompeu Pinheiro inaugura mais uma exposição individual no Museu Nacional de Belas Artes. Nesse momento, sua trajetória pessoal e artística se entrelaçam de forma ainda mais evidente: já pai de família, leva à abertura da exposição seus dois filhos, João Ismael e Luiz Otávio, transformando o evento em um gesto simbólico de celebração entre arte e vida familiar. A mostra reúne obras de grande força expressiva, como Vida, Madalena ao Pé da Cruz e Dama da Rosa, que evidenciam a continuidade de sua produção pictórica em torno de temas humanos, religiosos e retratísticos.
Na década de 1960, Gerson mantém-se ativamente inserido na vida artística brasileira, dividindo sua atuação entre a produção pictórica, a participação em salões e a atuação em comissões organizadoras e julgadoras. Em 1960, inaugura sua quarta exposição individual, apresentando obras como o retrato de Humberto Rohden, a pintura Amizade e uma série de retratos de pessoas de seu convívio. Em 1965, sua participação na Exposição Geral de Belas Artes do IV Centenário da Escola Nacional de Belas Artes reafirma sua posição consolidada dentro da instituição. Atuando simultaneamente como membro da comissão organizadora e como expositor, Gerson apresenta obras distribuídas em diferentes categorias. Na seção de pintura, expõe trabalhos como D. Pedro II e Almeida Júnior e Flores; na escultura, destaca-se o baixo-relevo Minha Mãe; e, no desenho, apresenta a obra em carvão Meu Pai. Esse conjunto evidencia a amplitude de sua produção artística e sua constante presença em diferentes linguagens visuais.
Assim, a trajetória de Gerson Pompeu Pinheiro revela uma relação contínua e profunda com o Museu Nacional de Belas Artes e a Escola Nacional de Belas Artes, e a sua vida artística se confunde com a própria história dessas instituições, das quais foi aluno, professor, expositor e agente ativo na construção de sua relevância cultural.